- 1984年 - 中京競馬場のダート2200mの4歳（現3歳）以上の別定の重賞（GIII）競走、ウインターステークスとして創設。
- 1985年 - 全国指定交流競走に指定。
- 1987年 - 施行日を愛知杯と交換。
- 1989年 - 混合競走に指定。
- 1990年 - 施行距離を現在のダート2300mに変更。
- 1991年
- ナリタハヤブサが史上初の連覇。
- 中尾謙太郎が調教師として史上初の連覇。
- 1996年 - 特別指定交流競走に指定され、地方所属馬は2頭まで出走可能となる。
- 1997年
- 特別指定交流競走から指定交流競走に変更され、JRAに認定されていない地方所属馬にも門戸が開かれる。
- 地方所属馬の出走枠が5頭に拡大。
- 格付けをGIIに昇格。
- ダート競走格付け委員会にダートグレード競走に指定、統一GIIに格付けされる。
- 名称を東海ウインターステークスに変更。
- 東海テレビ放送から優勝杯の提供を受ける。
- 地方船橋所属のアブクマポーロが地方所属馬で初制覇。
- 1999年 - 小倉競馬場の改修工事による振替開催により小倉競馬場のダート2400mで施行。
- 2000年 - 名称を東海ステークスに変更。それに伴い、施行時期を12月から5月に変更。この年から東京競馬場で行われるオークスと同日開催となる。
- 2001年 - 馬齢表示の国際基準への変更に伴い、出走条件が「4歳以上」から「3歳以上」に変更。
- 2002年
- ハギノハイグレイドが2年連続でレコード勝ち。連覇は2頭目。
- 松田国英が調教師として2人目の連覇。
- 2003年
- 1位入線馬ディーエスサンダーが進路妨害により3着に降着。
- 地方愛知所属のゴールドプルーフが繰り上げで優勝。地方所属馬で2頭目の制覇。
- 2005年 - 1987年優勝の秋山忠一の子・秋山真一郎が勝利し、親子制覇。
- 2006年
- 混合競走から国際競走に変更され、外国調教馬は4頭まで出走可能となる。
- 地方所属馬の出走枠が5頭から4頭に縮小。
- 2007年 - 日本のパートI国昇格に伴い、外国調教馬の出走枠が8頭に拡大。
- 2008年 - 三連単の馬券がJRAのダート重賞及び国際競走において、最高額（全重賞で4位、全体でも15位）の513万馬券（51371.1倍）を記録。
- 2009年 - 関西主場においての最終レースの発走時刻を16時40分に設定したことに伴い、当競走の競走番号が第11競走から第10競走に変更。
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出走資格は、サラ系3歳（旧4歳）以上のJRA所属の競走馬、地方所属の競走馬（4頭まで）及び外国調教馬（8頭まで）。
負担重量はグレード別定で
3歳は51キロ、4歳以上は57キロを基本とし、牝馬は2キロ減で、更に牝馬限定GI優勝馬を除くGI優勝馬は2キロ、牝馬限定GI優勝馬、牝馬限定GII優勝馬を除くGII優勝馬及び施行日当日から過去1年超の牝馬限定GI優勝馬を除くGI優勝馬は1キロの負担が課せられる。
ただし2歳時のグレード・グループ優勝は対象外。
総額賞金は1億750万円で
、1着賞金5,500万円、2着賞金2,300万円、3着賞金1,500万円、4着賞金870万円、5着賞金580万円と定められている。
現在の優勝レイの配色は、紫色の地に黄色文字となっている。
12月開催時は、レース名（ウインター）にちなみ、雪の結晶模様が地にあしらわれていた。
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1984年に4歳（現3歳）以上の混合の別定の重賞（GIII）競走、ウインターステークスとして創設。第1回は中京競馬場のダート2200mで施行され、中央競馬のダート重賞路線を締め括る競走として位置付けられた。中央競馬で唯一のダートによるGII競走で、放送局がスポンサーを務める重賞競走で唯一のダート戦である（他は全て芝での競走）。
1985年からは全国指定交流競走に指定、地方競馬所属馬が出走可能になり、1987年からは施行日を愛知杯と交換。1989年からは混合競走に指定され、外国産馬が出走可能になり、1990年からは施行距離をダート2300mに変更、1996年からは特別指定交流競走に指定、JRAに認定された地方所属馬のみが出走可能に変更になった。
1997年からはGIIに昇格すると共にダート競走格付け委員会にダートグレード競走のGII（統一GII）に格付け及び指定交流競走に指定、それを機に東海テレビ放送から優勝杯の提供を受け、名称を東海テレビ杯東海ウインターステークスに変更、1999年は中京競馬場の改修工事による振替開催により小倉競馬場のダート2400mで施行された。
2000年からは施行時期を12月から5月に変更した事に伴い、東京競馬場で行われるオークスと同日開催となり、当時、ほぼ同時期にダートのオープン特別として存在していた東海ステークスと統合する形で名称を東海テレビ杯東海ステークスに変更、地方競馬の帝王賞の前哨戦としての位置付けとなり、2006年からは混合競走から国際競走に変更となった。なお、統合される前の東海ステークス（これは愛知県の東海市を冠にいただいたもの）は中京競馬場のダート1700mの4歳（現3歳）以上の混合・指定のオープン特別競走（1989年以前は1400万下）として実施されており、キョウトシチーやエムアイブラン等が制する比較的レベルの高い競走であった。また、東海ウインターステークスの代替競走として、12月には春待月ステークスが新設されたが2005年をもって廃止された。さらに、中京競馬場の改修工事に伴い、ダート2300mでの施行は2009年が最後となる。2010年・2011年は他場での開催となる。なお、改修工事完了後はダート2500mで開催されると思われる。
中央競馬で最も施行距離の長いダートの重賞競走で、フェブラリーステークスが1997年にGIに昇格するまで同競走とともにダート重賞競走では最高位の競走だった（なお、フェブラリーステークスがGII格上げ、別定重量戦に変更されるまでは中央競馬においては唯一の別定重量によるダート重賞であり、GIIIではあっても実質最高格扱いのレースであった）。近年は地方競馬の帝王賞の前哨戦として位置付けられ、第17回競走の優勝馬ファストフレンドや第19回競走で5着に敗れたカネツフルーヴなどが帝王賞で優勝をしている。
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