• 1984年 - 中京競馬場のダート2200mの4歳（現3歳）以上の別定の重賞（GIII）競走、ウインターステークスとして創設。
• 1985年 - 全国指定交流競走に指定。
• 1987年 - 施行日を愛知杯と交換。
• 1989年 - 混合競走に指定。
• 1990年 - 施行距離を現在のダート2300mに変更。
• 1991年
  • ナリタハヤブサが史上初の連覇。
  • 中尾謙太郎が調教師として史上初の連覇。
• 1996年 - 特別指定交流競走に指定され、地方所属馬は2頭まで出走可能となる。
• 1997年
  • 特別指定交流競走から指定交流競走に変更され、JRAに認定されていない地方所属馬にも門戸が開かれる。
  • 地方所属馬の出走枠が5頭に拡大。
  • 格付けをGIIに昇格。
  • ダート競走格付け委員会にダートグレード競走に指定、統一GIIに格付けされる。
  • 名称を東海ウインターステークスに変更。
  • 東海テレビ放送から優勝杯の提供を受ける。
  • 地方船橋所属のアブクマポーロが地方所属馬で初制覇。
• 1999年 - 小倉競馬場の改修工事による振替開催により小倉競馬場のダート2400mで施行。
• 2000年 - 名称を東海ステークスに変更。それに伴い、施行時期を12月から5月に変更。この年から東京競馬場で行われるオークスと同日開催となる。
• 2001年 - 馬齢表示の国際基準への変更に伴い、出走条件が「4歳以上」から「3歳以上」に変更。
• 2002年
  • ハギノハイグレイドが2年連続でレコード勝ち。連覇は2頭目。
  • 松田国英が調教師として2人目の連覇。
• 2003年
  • 1位入線馬ディーエスサンダーが進路妨害により3着に降着。
  • 地方愛知所属のゴールドプルーフが繰り上げで優勝。地方所属馬で2頭目の制覇。
• 2005年 - 1987年優勝の秋山忠一の子・秋山真一郎が勝利し、親子制覇。
• 2006年
  • 混合競走から国際競走に変更され、外国調教馬は4頭まで出走可能となる。
  • 地方所属馬の出走枠が5頭から4頭に縮小。
• 2007年 - 日本のパートI国昇格に伴い、外国調教馬の出走枠が8頭に拡大。
• 2008年 - 三連単の馬券がJRAのダート重賞及び国際競走において、最高額（全重賞で4位、全体でも15位）の513万馬券（51371.1倍）を記録。
• 2009年 - 関西主場においての最終レースの発走時刻を16時40分に設定したことに伴い、当競走の競走番号が第11競走から第10競走に変更。
  
  
  
  
  
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出走資格は、サラ系3歳（旧4歳）以上のJRA所属の競走馬、地方所属の競走馬（4頭まで）及び外国調教馬（8頭まで）。

負担重量はグレード別定で
3歳は51キロ、4歳以上は57キロを基本とし、牝馬は2キロ減で、更に牝馬限定GI優勝馬を除くGI優勝馬は2キロ、牝馬限定GI優勝馬、牝馬限定GII優勝馬を除くGII優勝馬及び施行日当日から過去1年超の牝馬限定GI優勝馬を除くGI優勝馬は1キロの負担が課せられる。
ただし2歳時のグレード・グループ優勝は対象外。

総額賞金は1億750万円で

、1着賞金5,500万円、2着賞金2,300万円、3着賞金1,500万円、4着賞金870万円、5着賞金580万円と定められている。

現在の優勝レイの配色は、紫色の地に黄色文字となっている。
12月開催時は、レース名（ウインター）にちなみ、雪の結晶模様が地にあしらわれていた。


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